Por meio de suas redes sociais, a Southwest Airlines anunciou seu primeiro destino internacional em cerca de 4 anos, quando iniciou voos para Cozumel, no México, em 2021.
A partir de 7 de abril de 2026, a empresa passará a conectar diariamente Orlando com a ilha caribenha de St. Maarten, destino bastante procurado principalmente por entusiastas de aviação dada a proximidade do Aeroporto Princesa Juliana com a praia de Maho Beach. Dois dias depois, em 9 de abril, a Southwest estreia o Baltimore-St. Maarten com duas frequências semanais.
Os voos já estão à venda no site da companhia.



