A Caribbean Airlines iniciou suas operações em janeiro de 2007 a partir do fim da BWIA West Indies Airways, que entre 1940 e 2006 foi a principal linha aérea de Trinidad e Tobago.
A empresa estreou no mercado com seis Boeing 737-800 e um Airbus A340-300, sendo todos os jatos ex-BWIA. Enquanto os Boeing 737 permaneceram na frota por muitos anos, o quadrimotor da Airbus foi devolvido após alguns meses, em maio de 2007. A aposentadoria do único A340, que voou com a pintura básica da BWIA e com os títulos “Caribbean Airlines”, marcou o fim da rota para Londres (Gatwick). Em 2009, a aérea caribenha voltou a comercializar voos para a Inglaterra partindo de Port of Spain por meio de code-share com a British Airways, que acabou desfeito no ano seguinte.
Londres voltou aos radares da Caribbean Airlines em 2012, quando a empresa anunciou que iria receber um par de Boeing 767-300ER para cumprir o trajeto até o Reino Unido. Curiosamente matriculados como 9Y-LGW e 9Y-LHR (LGW é o IATA do Aeroporto Londres Gatwick e LHR é o IATA do Aeroporto Londres Heathrow), a dupla de 767 da Caribbean foi incorporada em agosto de 2012. Ambos eram ex-LAN Chile e eram configurados com 221 assentos, sendo 30 na executiva e 191 na econômica.
Os dois 767 foram escalados no trajeto entre Port of Spain e Londres (Gatwick), operando na baixa temporada uma média de 3 a 4 voos semanais e na alta temporada chegando a ter frequência diária. Nas altas temporadas, a Caribbean acrescentava também uma parada em Barbados em três dos sete voos semanais.
A permanência dos bimotores, contudo, não foi longa na companhia e a Caribbean Airlines decidiu retirá-los de operação entre o final de 2015 e o início de 2016. A decisão foi tomada por conta dos prejuízos registrados na rota. O 9Y-LGW deixou a frota em novembro de 2015 e o 9Y-LHR em janeiro de 2016, encerrando assim a história do Boeing 767 e também de aeronaves widebody na Caribbean Airlines. Atualmente, ambos os exemplares operam em empresas aéreas cargueiras.
