Estabelecida em 1968 como a empresa aérea de bandeira das Ilhas Cayman, a Cayman Airways iniciou suas operações com um único Douglas DC-3.
Ao longo de sua trajetória, a companhia operou aeronaves como o Douglas DC-8-52, 727-100/-200, BAC 1-11 Series 500, Boeing 737-200, DC-9-10, entre outros modelos.
Atualmente, a empresa conta com oito aeronaves, de três diferentes modelos. Veja mais detalhes:
| Modelo | Matrícula | Idade |
| Twin Otter | VP-CXA | 47 anos |
| Twin Otter | VP-CXB | 46 anos |
| Saab 340 | VP-CBR | 25,8 anos |
| Saab 340 | VP-CKI | 27,1 anos |
| Boeing 737 MAX 8 | VP-CIW | 5,7 anos |
| Boeing 737 MAX 8 | VP-CIX | 5,4 anos |
| Boeing 737 MAX 8 | VP-CIY | 4,8 anos |
| Boeing 737 MAX 8 | VP-CIZ | 2,6 anos |
